'Tewje der Milchiker' fu pubblicato originariamente nel 1894. Con la sua scrittura rapida e ironica, il libro godette di un immenso successo e valse al suo autore l'appellativo di «Mark Twain ebreo». Attraverso i dialoghi e le citazioni bibliche sconclusionate che Tewje riversa a getto continuo, prende qui direttamente forma la vita della Shtetl, anche se quel mondo è già in sentore di declino. Devono ancora arrivare i peggiori pogrom, e ancora neppure si profila all'orizzonte la spazzata finale nazista, che cancellerà per sempre un'intera cultura, ma la modernità ha già iniziato a incrinare la vita degli ebrei dell'est. Aleichem percepisce la decadenza e la esemplifica profeticamente e magistralmente nei destini delle cinque figlie di Tewje, che rappresentano cinque destini diversi di quel mondo. La prima, Zeitel, rappresenta la fragile continuità, Hodel, la seconda, si sposa per amore con lo studente Pfefferl, del quale segue il destino quando verrà imprigionato come attivista comunista dalla polizia zarista; in questo matrimonio risuona l'eco della rivoluzione, alla quale molti ebrei si consacreranno. Chave scappa con Kvedike, un goi, un non ebreo; in un drammatico incontro con suo padre chiederà il suo perdono, ma non lo avrà: la via della conversione è imperdonabile, per Tewje come per Sholem Aleichem. Sprinze si innamora di Aronshik, industriale ebreo integrato nel sistema dei gentili, ma la famiglia rifiuta di mescolarsi con il misero mondo di Tewje e Sprinze si ucciderà gettandosi nel fiume; lo scontro tra i poveri ebrei della Shtetl e la nascente borghesia ebraica di città è tutto in quel suicidio. Beilke, infine, sposa senza amarlo il ricco imprenditore edile Pedozour, solo per ottenere il denaro necessario al vecchio e stanco Tewje per pagare il biglietto del vapore che da Odessa lo condurrà in Terra Santa, in un moto di sionismo a sua volta profetico.